本書が2016年頃に支持された背景には、当時の社会的な課題と読者ニーズが深く関わっていると考えられます。この時期は、生産性向上が社会的なテーマとなり、管理職はプレイングマネージャーとして自身の業務と部下育成の両立に追われていました。また、「指示待ち」と評されることの多い若手社員との関わり方に悩む声も多く聞かれました。

このような状況下で、本書が提示した「あえて教えない」「上司は完璧でなくてもよい」という逆説的なアプローチは、従来のマネジメント論に疲弊していた上司層に強く響いたと推測されます。完璧な指示を出すのではなく、むしろ上司の「穴」が部下の自律性を促すという主張は、多忙な管理職にとって心理的な負担を軽減すると同時に、実践可能な新たな育成モデルとして受け入れられたと考えられます。 さらに、『上司1年生の教科書』というサブタイトルが、初めて部下を持つという具体的なターゲットに訴求し、「何をすべきか」という彼らの切実な問いに答える形で機能したことも、ヒットの要因と言えるでしょう。